В данной статье рассказываем про этаналь. Научное название этого вещества — ацетальдегид. Относиться к классу альдегидов. Широко известен как прекрасный растворитель и средство дезинфекции. Дадим научное определение, раскроем строение, свойства и применение данного соедиенения.
Определение №1 Ацетальдегид (CH3-CHO) — органическое соединение, относящееся к классу альдегидов, состоящее из метиленовой группы (-CH3) и карбонильной группы (-CHO).
Перечислим научные и тривиальные названия:
Разберем поподробнее строение вещества. Молекула этаналя содержит два атома углерода (С) с валентностью IV. Атом при метиленовой группе связан с тремя атомами водорода (Н) и другим атомом углерода (С) ковалентными слабополряными связами и неполярной связью соответственно. Атом при карбонильной группировке связывается двойной связью с атомом кислорода (С=О) и одинарной связью с атомом водорода (С-Н).
Напомним, что карбонильная группа может выстраиваться по типу альдегидов и по типу кетонов. Группа этаналя выстроена по типу альдегида. Это значит, что атом углерода связан с радикалом (R) и с водородом (H).
Поговорим о двойном соединении кислорода и углерода. В его состав входит σ-связь и π-связь. Наличие π-связи обуславливает свойства вещества вступать в реакции присоединения. Также отметим, что валентный угол при двойной связи составляет 120 градусов, а электронная орбиталь атома углерода находиться в состоянии sp2-гибридизации.
Определим конкретные физические характеристики и химическую активность вещества.
В нормальном состоянии этаналь представлен жидкостью без цвета. Обладает резким запахом испорченных, гниющих яблок. При вдыхании может вызвать раздражение слизистых вплоть до признаков удушья. Отлично растворяется в воде, спиртовых и эфирных растворителях. Интересно, что низкая температура кипения не позволяет данное вещество перевозить в открытом виде. Поэтому его необходимо перевести во временную форму — паральдегид.
Разберем конкретные физические характеристики:
В структуре ацетальдегида имеется π-связь, которая позволяет ему вступать в реакции присоединения: гидрирование, гидрогалогенирование и другие. Карбонильная группировка считается не до конца окисленной, из-за чего этаналь легко вступает в реакции дальнейшего окисления. Разберем свойства вещества на примерах реакций.
1. Гидрирование — реакция присоединения молекулярного водорода. В результате образуется спирт — этанол. Условием для реакции выступает наличие катализатора: никеля или платины.
Фото: https://acetyl.ru/o/a21j.php
2. Присоединение спирта приводит к образованию полуацеталей. Протекает при условии наличия протонов водорода — кислой среды раствора. Разберем на примере присоединения этанола. Получается 1-этоксиэтанол.
Фото: https://acetyl.ru/o/a21j.php
3. В условиях избытка спирта в реакции образуются ацетали. Данная реакция также протекает в кислом растворе. Данная и предыдущая реакции обратимы. Присоединим вторую молекулу этилового спирта.
Фото: https://acetyl.ru/o/a21j.php
4. Взаимодействие «серебряного зеркала» — качественная реакция на альдегидную группировку. Реагентом служит реактив Толленса — аммиачный раствор диоксида серебра. В результате образуется ацетат аммония. Выпадает серебро как осадок и покрывает стенки сосуда блестящим налетом. Побочно вырабатываются аммиак и вода.
Фото: https://acetyl.ru/o/a21j.php
5. Рассмотрим жесткое окисление перманганатом калия. Кислую среду помогает задать серная кислота. В результате образуются 5 молекул уксусной кислоты, сульфат калия, две молекулы сульфата марганца (II) и три молекулы воды.
Фото: https://acetyl.ru/o/a21j.php
Посчитаем степени окисления атома углерода до и после реакции. До контакта в составе этаналя степень окисления атома углерода при группе равна -1. После реакции степень окисления того же атома углерода становиться -3. Считаем только связи с неподобными атомами.
6. Контакт со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) — еще одна качественная реакция на альдегидную группировку. Однако для протекания контакта необходимо подогревание раствора. В результате образуются уксусная кислота, осадок оксида меди (I), и вода. Осадок имеет желтовато-красный оттенок.
Фото: https://acetyl.ru/o/a21j.php
7. Разберем жесткое окисление с дихроматом калия в условиях кислой среды. Необходимо также добавить серной кислоты. В результате образуются: три молекулы уксусной кислоты, сульфат калия, сульфат хрома (III), и четыре молекулы воды. Переход степеней окисления углерода такое же, как у контакта с перманганатом калия.
Фото: https://acetyl.ru/o/a21j.php
8. Рассмотрим контакт с пентохлоридом фосфора. Получается дигалогеналкан — 1,1-дихлорэтан и оксихлорид фосфора. Напишем уравнение реакции.
Фото: https://acetyl.ru/o/a21j.php
9. Этаналь вступает в окисление с перманганатом при добавлении концентрированного сильного основания. Проведем реакцию между этаналем, перманганатом калия и гидроксидом калия. В результате образуются соль ацетат калия, две молекулы манганата калия, две молекулы воды.
Фото: https://acetyl.ru/o/a21j.php
10. Горение — реакция органического вещества с кислородом при поджигании. Этаналь горит, образуя четыре молей углекислого газа и 4 молей воды.
Фото: https://acetyl.ru/o/a21j.php
Рассмотрим промышленную методики получения этаналя.
Первый способ заключается в окислении этилового спирта факторами-окислителями, которые были перечислены выше. Напишем уравнение реакции.
CH3-CH2-OH + [O] → CH3-CHO.
Вторая методика основана на окислении этилена катализаторами и факторами-окислителями. Катализаторами служат хлориды меди (II) и палладия (II). Запишем уравнение.
2CH2=CH2 + [O] → 2CH3-CHO.
Для получения этаналя применятся метод контакта дигалогеналканов с сильными основаниями. Приведем пример.
CH3-CHCl2 + 2NaOH(вод) → CH3-CНО + 2NaCl + H2O.
Существует также реакция пиролиза — подвергание солей карбоновых кислот сильному нагреванию. Приведем на примере ацетата кальция. Запишем реакцию.
(HCOO)2-Ca → CH3-CНО + CaCO3.
Перечислим основные области использования этаналя:
Напомним, что перевозки ацетальдегида осуществляются после перевода его в форму паральдегида. Это делается из-за низкой температуры кипения. В теплом климате бочки с «простым» этаналем может разорвать на части.
Этаналь используется как пищевая добавка и надбавка для табака. Разберем образование данного вещества из алкогольного спирта. В печени работает фермент алкогольдегидрогеназы, которая окисляет этанол с выделением ацетальдегида. Он легко запасается в печени. Дальше он превращается в уксусную кислоту, вызывающую несколько проблем:
Пройдем тестирование по пройденной теме.
1. Какое из тривиальных названий не принадлежит этаналю?
2. В какой реакции используются катализаторы CuCl2, PdCl2?
3. Какие физические свойства присущи этаналю?
4. Тип реакции этаналя с синильной кислотой? Напомним, что это тема классификации взаимодействий в органической химии.
