Введение 2
Глава 1. Бензойная кислота 5
1.1. История происхождения 5
1.2. Применение бензойной кислоты 6
1.3. Способы получения бензойной кислоты 6
Глава 2. Получение бензойной кислоты окислением толуола 8
2.1. Окисление толуола до бензойной кислоты 8
2.2. Окисление толуола перманганатом калия с серной кислотой 9
2.3. Парофазное окисление толуола молекулярным кислородом 10
2.4. Жидкофазное окисление толуола молекулярным кислородом 10
Глава 3. Оптимизация 11
3.1. Основные понятия оптимизации 12
3.2. Методы оптимизации 13
Глава 4. Развитие процесса оптимизации окисления толуола 14
4.1. Выделение бензойной кислоты из продукта жидкофазного окисления толуола путем ректификации на двух колоннах непрерывного действия 14
4.1. Выделение бензойной кислоты жидкофазным окислением толуола путем ректификации на пяти колоннах непрерывного действия 15
4.2. Выделение бензойной кислоты жидкофазным окислением толуола путем ректификации в колонне периодического действия 16
4.3. Обзор научных исследований 17
Заключение 20
Список используемой литературы 21
Читать дальше
Бензойная кислота впервые выделена возгонкой в XVI веке из бензойной смолы (росного ладана) откуда и получила свое название. В 1832 году Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты, а в 1875 году Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая впоследствии стала активно использоваться в пищевой промышленности как консервант.
В настоящее время бензойная кислота приобрела довольно широкий спектр промышленного использования и не только в пищевой промышленности, также в медицине, в парфюмерии, в производстве лакокрасочных материалов и др., а масштабы производства превышают 750 тысяч тонн ежегодно.
С конца XIX века при увеличении потребности в бензойной кислоте, очевидно выросли и масштабы ее производства. Изначально использовались методы декарбоксилирования фталевой кислоты или ее ангидрида, но экономически этот способ был не выгоден и в дальнейшем применялись методы с окислением толуола перманганатом калия в кислой среде с образованием большого количества побочных неорганических продуктов.
Метод жидкофазного окисления толуола с образованием целевого продукта в виде бензойной кислоты зарекомендовав себя, стал основным промышленным способом синтеза бензойной кислоты. Данный метод в процессе развития технологий оптимизации химических процессов претерпел ряд изменений, в результате значительно увеличился выход бензойной кислоты путем окисления толуола методом жидкофазного окисления, выход достигал 96.3%, что доказывает практическую эффективность использования принципов оптимизации.
Читать дальше
1) Бочкарев В.В. Оптимизация технологических процессов органического синтеза: учебное пособие / В. В. Бочкарев. – Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2019. – 8 с.
2) Бочкарев, В.В., Ляпков А.А. Оптимизация химико-технологических процессов органического синтеза. Сборник примеров и задач. / В. В. Бочкарев, А. А. Ляпков. – Томск: Изд-во ТПУ, 2001. – 3 с
3) Бюрель, К. Органические синтезы. Часть 2: Пер. с англ. Тетериной М.П. / К. Бюрель, Д. Пирсон. – М.: Мир, 1973. – 26 с.
4) Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей- М.: Химия, 1985. – 456 с.
5) Гитис, С.С. Практикум по органической химии: Органический синтез / С. С. Гитис, А. И. Глаз, А. В. Иванов. – М.: Высшая школа, 1991. – 308 с.
6) Иваненко И.И., Лапатина Е.Я., Использование сульфата при окислении толуола в анаэробных условиях. электрон. научн. журн. 2020 https://cyberleninka.ru/article/n/ispolzovanie-sulfata-kak-terminalnogo-aktseptora-elektronov-pri-okislenii-toluola-v-anaerobnyh-usloviyah/viewer
7) Кери, Ф. Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах / Кери Ф., Санберг Р. Под ред. В.М. Потапова. Книга вторая. Реакции и синтезы. – М.: Химия, 1981. – 315 с.
8) Литвинцев, И. Ю. Процессы окисления в промышленной органической химии / И.Ю. Литвинцев // Соросовский образовательный журнал, Том 8, №1, 2004. – С. 32-48 стр.
9) Назимок В.Ф., Овчинников В.И., Потехин В.М. Жидкофазное окисление алкилароматических углеводородов. М.: Химия, 1987, 260 с., с.135.
10) Назимок В.Ф. Промышленное получение бензойной кислоты: Жидкофазное окисление углеводородов. - М.: Химия, 1987, с.134-139
11) Облобердиев С.Б., Рустамов Д.И., Валикулов Ш.З. Жидкофазное-каталитическое окисление газоконденсатного толуола // Universum: технические науки: электрон. научн. журн. 2021. 6(87). URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/11946 (дата обращения: 17.06.2022)
12) Патент RU 2 215 732 C1 Патентообладатели: Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова Дата подачи заявки: 2002.07.17 Опубликовано: 2003.11.10
13) Попов Д.М., Павлова И.С. Химия и технология продуктов органического синтеза. Труды ГИАП. -1972, вып. XV.-155 с
Читать дальше